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Inserção de C-H por meio de gem-hidrogenação de 1,3-Eninos catalisada por rutênio

Título	Inserção de C-H por meio de gem-hidrogenação de 1,3-Eninos catalisada por rutênio
Autores	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González, Markus Leutzsch, Alois Fürstner
Revista	Jornal da Sociedade Americana de Química
data	02/16/2022
Doi	https://doi.org/10.1021/jacs.1c13446
Introdução	A transformação de um alquino interno por meio da gem-hidrogenação usando [Cp*RuCl] 4 como pré-catalisador é um processo exclusivo. Esse método converte um átomo de carbono de uma ligação tripla em um grupo metileno e o outro em um carbeno de rutênio. Para 1,3-eninos com um substituinte de direção propargílico, a reação é regiosseletiva e resulta em complexos de carbeno de vinil que exibem modos de ligação η1/η3 interconvertidos. Esses carbenos podem se inserir em ligações C-H do grupo de direção ou em substituintes de éter, acetal, ortoéster ou (sulfon)amida próximos. Essa reação facilita a síntese de sistemas de anéis espirocíclicos e em ponte, vitais para a química medicinal. O processo é escalonável e pode produzir isotopólogos deuterados. A espectroscopia PHIP NMR, em combinação com experimentos de marcação, demonstrou que a gem-hidrogenação inicia essas reações. Os dados cinéticos esclareceram o estado de transição que limita a rotatividade durante a etapa de inserção de C-H.
Citação	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González e Markus Leutzsch et al. C-H Insertion via Ruthenium Catalyzed gem-Hydrogenation of 1,3-Enynes. J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144(9):4158-4167. DOI: 10.1021/jacs.1c13446
Elemento	Carbono (C) , Hidrogênio (H) , Rutênio (Ru)
Materiais	Compostos químicos
Indústria	Fabricação de produtos químicos

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