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Carbociclização diastereosseletiva de 1,6-heptadienos acionada pela ativação catalisada por ródio de uma ligação C=H olefínica**

Título Carbociclização diastereosseletiva de 1,6-heptadienos acionada pela ativação catalisada por ródio de uma ligação C=H olefínica**
Autores Christophe Aïssa, Kelvin Y T Ho, Daniel J Tetlow, María Pin-Nó
Revista Angewandte Chemie (International Ed. in English)
data 03/14/2014
Doi 10.1002/anie.201400080
Introdução A transformação de α,ω-dienos em compostos funcionalizados por meio da ativação da ligação C-H olefínica é pouco explorada. Este estudo apresenta um processo catalisado por ródio(I) que converte 1,6-heptadienes proquirais em derivados de [2,2,1]-cicloheptano, formando vários centros estereogênicos com controle diastérico completo. A marcação com deutério e o isolamento de intermediários sugerem uma ativação de ligação C=H direcionada ao grupo, seguida por duas inserções migratórias, com a manifestação da diastereosseletividade na segunda etapa.
Citação Christophe Aïssa, Kelvin Y T Ho e Daniel J Tetlow et al. Diastereoselective Carbocyclization of 1,6-Heptadienes Triggered by Rhodium-Catalyzed Activation of an Olefinic C=H Bond**. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014. Vol. 53(16):4209-4212. DOI: 10.1002/anie.201400080
Elemento Ródio (Rh)
Indústria Química e Farmácia
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