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Adição enantiosseletiva de radicais alquil remotos a ligações duplas por meio da desconstrução fotocatalítica de transferência de elétrons acoplada a prótons (PCET) de cicloalcanos sem restrições

Título Adição enantiosseletiva de radicais alquil remotos a ligações duplas por meio da desconstrução fotocatalítica de transferência de elétrons acoplada a prótons (PCET) de cicloalcanos sem restrições
Autores Noelia Salaverri, Benedetta Carli, Sergio Díaz-Tendero, Leyre Marzo, José Alemán
Revista Cartas orgânicas
data 04/01/2022
Doi 10.1021/acs.orglett.2c00662
Introdução Este estudo apresenta a adição enantiosseletiva de radicais alquil remotos, que são gerados por meio de um processo de transferência de elétrons acoplado a prótons (PCET) a partir da abertura do anel de cicloalcanois não tensionados. Esses radicais são adicionados a 2-acil imidazóis coordenados com um ácido de Lewis quiral à base de ródio, obtendo altos rendimentos e enantioseletividades de até 99% em uma hora. As investigações mecanísticas confirmam a formação do radical alquil remoto por meio de um processo PCET, enquanto os estudos teóricos elucidam a estereoquímica observada na etapa de adição.
Citação Noelia Salaverri, Benedetta Carli e Sergio Díaz-Tendero et al. Enantioselective Addition of Remote Alkyl Radicals to Double Bonds by Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Deconstruction of Unstrained Cycloalkanols. Org. Lett. 2022. Vol. 24(17):3123-3127. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00662
Elemento Ródio (Rh)
Materiais Compostos químicos
Indústria Química e Farmácia
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