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  • Aziridinação enantiosseletiva de alcenos terminais não ativados usando um catalisador de indenil Rh(III) planar quiral

    • Aziridinação enantiosseletiva de alcenos terminais não ativados usando um catalisador de indenil Rh(III) planar quiral

    Título Aziridinação enantiosseletiva de alcenos terminais não ativados usando um catalisador de indenil Rh(III) planar quiral
    Autores Patrick Gross, Hoyoung Im, David Laws III, Bohyun Park, Mu-Hyun Baik, Simon B. Blakey
    Revista Jornal da Sociedade Americana de Química
    data 01/03/2024
    Doi 10.1021/jacs.3c10637
    Introdução As aziridinas quirais são estruturas cruciais em produtos naturais e moléculas-alvo, servindo como intermediários essenciais para a síntese de aminas quirais. Embora os avanços no projeto do catalisador tenham apoiado a aziridinação enantiosseletiva de olefinas ativadas, as olefinas simples e abundantes substituídas por alquil continuam sendo um desafio. Este estudo apresenta um novo método usando um catalisador de ródio indenil quiral planar para obter a aziridinação enantiosseletiva de alcenos não ativados. A transformação demonstra tolerância significativa do grupo funcional e excelente quimiosseletividade, favorecendo alcenos não ativados em relação aos ativados, produzindo uma variedade de aziridinas quirais de alto valor enantioenriquecidas. Os estudos computacionais revelam um mecanismo em etapas em que a inserção migratória do alceno é central, formando um metalaciclo tenso de quatro membros, servindo como etapas enantio e determinantes da taxa na reação.
    Citação Patrick Gross, Hoyoung Im e David Laws et al. Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(2):1447-1454. DOI: 10.1021/jacs.3c10637
    Elemento Ródio (Rh)
    Materiais Compostos químicos
    Indústria Química e Farmácia
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