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Reação de cicloadição azida-alquino na superfície: Ela ocorre com catalisadores de rutênio?

Título Reação de cicloadição azida-alquino na superfície: Ela ocorre com catalisadores de rutênio?
Autores Tiexin Li, Essam M. Dief, Zlatica Kalužná, Melanie MacGregor, Cina Foroutan-Nejad, Nadim Darwish
Revista Langmuir
data 04/26/2022
Doi 10.1021/acs.langmuir.2c00100
Introdução A reação "click" azida-alquino é um método popular em vários campos devido à sua simplicidade, seletividade e alto rendimento, com catalisadores de cobre (I) que normalmente facilitam a formação de regioisômeros 1,4-dissubstituídos de 1,2,3-triazol. No entanto, catalisadores à base de rutênio foram desenvolvidos para produzir o isômero 1,5-dissubstituído de forma seletiva. Embora a catálise de rutênio tenha sido explorada em solução, sua eficácia para reações baseadas em superfície permanece incerta, assim como as propriedades elétricas dos isômeros resultantes. Neste estudo, exploramos os catalisadores de rutênio para reações de azida-alquino de superfície, com o objetivo de produzir triazóis 1,5 dissubstituídos e comparar suas propriedades eletroquímicas com o isômero 1,4 catalisado por cobre. Nossas descobertas revelam que os complexos de rutênio(II) catalisam reações de superfície, mas a uma taxa mais lenta do que a do cobre, devido ao tamanho do catalisador. A constante de taxa de transferência de elétrons para o rutênio é de 30% da do cobre, e a condutividade mais baixa do isômero 1,5 é apoiada por cálculos de função de Green sem equilíbrio. Esses resultados indicam o potencial da catálise de rutênio para reações de superfície e sugerem uma abordagem elétrica para distinguir os isômeros da reação de clique.
Citação Tiexin Li, Essam M. Dief e Zlatica Kalužná et al. On-Surface Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction: Does It Click with Ruthenium Catalysts? Langmuir. 2022. Vol. 38(18):5532-5541. DOI: 10.1021/acs.langmuir.2c00100
Elemento Cobre (Cu) , Rutênio (Ru)
Materiais Compostos químicos
Indústria Química e Farmácia , Pesquisa e laboratório
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