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  • Anulação catalisada por ródio(I) de di-hidroquinolinas e di-hidropiridinas substituídas por biciclo[1.1.0]butil

    • Anulação catalisada por ródio(I) de di-hidroquinolinas e di-hidropiridinas substituídas por biciclo[1.1.0]butil

    Título Anulação catalisada por ródio(I) de di-hidroquinolinas e di-hidropiridinas substituídas por biciclo[1.1.0]butil
    Autores Matteo Borgini, Qi-Nan Huang, Pan-Pan Chen, Steven J. Geib, K. N. Houk, Peter Wipf
    Revista Jornal da Sociedade Americana de Química
    data 05/20/2024
    Doi https://doi.org/10.1021/jacs.4c04081
    Introdução Os compostos contendo biciclo[1.1.0]butano apresentam uma reatividade química única, iniciando cascatas de reação de "liberação de tensão" e fornecendo novos suportes com utilidade significativa no desenvolvimento de medicamentos. Este estudo apresenta a síntese de novos heterociclos ligados a biciclo[1.1.0]butano por meio da adição nucleofílica de ânions de biciclo[1.1.0]butil a 8-isocianatoquinolina ou cátions de imínio derivados de quinolinas e piridinas. Os biciclo[1.1.0]butanos resultantes são convertidos de forma altamente regiosseletiva em heterociclos com pontes sem precedentes por meio de um rearranjo anulativo catalisado por ródio(I). Esse processo de adição/rearranjo acomoda uma ampla variedade de grupos funcionais. As transformações sintéticas quimio e estereosseletivas subsequentes das porções de ureia, alceno, ciclopropano e anilina das estruturas de 1-metileno-5-azaciclopropa[cd]indeno produzem vários novos blocos de construção heterocíclicos adicionais. Cálculos DFT mecânicos quânticos validados por estrutura de raios X do caminho da reação indicam a intermediação de espécies de carbenoides de ródio e metalociclobutano.
    Citação Matteo Borgini, Qi-Nan Huang e Pan-Pan Chen et al. Rhodium(I)-Catalyzed Annulation of Bicyclo[1.1.0]butyl-Substituted Dihydroquinolines and Dihydropyridines. J. Am. Chem. Soc. 2024. DOI: 10.1021/jacs.4c04081
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    Materiais Compostos químicos
    Indústria Química e Farmácia
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