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Síntese de N-alquil-1,3-di-hidro-2,1-benzisoxazóis

Título Síntese de N-alquil-1,3-di-hidro-2,1-benzisoxazóis
Autores Thomas D. Beckler, David Crich
Revista Cartas orgânicas
data 11/05/2024
Doi 10.1021/acs.orglett.4c03509
Introdução Este estudo descreve um método de síntese eficiente para N-alquil-1,3-di-hidro-2,1-benzisoxazóis e seus precursores derivados de 2-nitrobenzoatos de metila. O processo envolve a redução parcial do nitro usando hidrazina e ródio no carbono para produzir hidroxilaminas, seguida pela ciclização induzida por base para formar benzisoxazol-3(1H)-onas. A alquilação sob condições básicas precede a etapa de redução, que emprega hidreto de lítio e alumínio na presença de cloreto de trimetilsilil para produzir os 1,3-dihidrobenzisoxazóis finais.
Citação Thomas D. Beckler e David Crich. Synthesis of N-alkyl-1,3-dihydro-2,1-benzisoxazoles. Org. Lett. 2024. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03509
Elemento Carbono (C) , Hidrogênio (H) , Lítio (Li) , Ródio (Rh)
Materiais Compostos químicos
Indústria Fabricação de produtos químicos
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