Nitrato de cério(IV) e amônio: Um oxidante comumente usado

Onitrato de cério (IV) eamônio (CAN) é um oxidante comumente usado. A fórmula molecular do nitrato de cério (IV) e amônio é Ce(NH4)2(NO3)6. É um cristal vermelho-alaranjado, solúvel em água e etanol, quase insolúvel em ácido nítrico concentrado e deliquescente no ar. É frequentemente usado como oxidante para corrosão de circuitos e para a produção de outros compostos contendo cério.

Nitrato de cério(IV) e amônio

O nitrato de cério(IV) e amônio é um oxidante forte, que é mais oxidante em condições ácidas, perdendo apenas para F2, XeO3, Ag2+, O3, HN3. Em soluções aquosas e outros solventes próticos, o nitrato de cério(IV) e amônio é um oxidante de um elétron. O consumo de nitrato de cério (IV) e amônio pode ser avaliado pela mudança de cor (de laranja para amarelo claro).

Devido à limitação da solubilidade em solventes orgânicos, as reações envolvidas no nitrato de cério (IV) e amônio são realizadas principalmente em solventes mistos, como água/acetonitrila. Na presença de outros oxidantes, como bromato de sódio, hidroperóxido de terc-butila e oxigênio, o Ce4+ pode ser reciclado para obter uma reação catalítica. Além disso, o nitrato de cério (IV) e amônio também é um reagente de nitração eficaz.

O CAN tem atividade oxidante em compostos que contêm oxigênio, como álcoois, fenóis e éteres, entre os quais tem propriedades oxidantes específicas em álcoois secundários. Por exemplo, ele oxida o álcool benzílico para os aldeídos e cetonas correspondentes(Equação 1). Até mesmo o álcool p-nitrobenzílico pode ser oxidado em p-nitrobenzil cetona pelo sistema de oxidação catalítica CAN/O2. Além disso, para álcoois secundários especiais, como o 4-enol ou o 5-enol, os compostos de éter cíclico(Equação 2) também podem ser obtidos sob a ação do CAN.

O catecol, a hidroquinona e seus compostos de éteres metílicos podem ser oxidados em quinona sob a ação do CAN, como a conversão de catecol em o-benzoquinona(Equação 3), a rápida conversão de hidroquinona em p-benzoquinona(Equação 4) sob a ação do CAN e ultrassom, e a conversão de éteres arila em p-benzoquinona.

Sua reação de oxidação de compostos epóxi também pode produzir compostos dicarbonílicos(Equação 5). Além disso, o CAN também tem atividade oxidativa em compostos de carbonila com estruturas específicas, como a oxidação de cetonas de gaiola policíclica em lactonas(Equação 6).

Como um oxidante de elétron único, o CAN também pode realizar reações intermoleculares ou intramoleculares de formação de ligações carbono-carbono. Por exemplo, a reação de adição oxidativa do composto 1,3-dicarbonil e do sistema de estireno sob a ação do CAN(Equação 7), ou a reação de dimerização da própria anilina(Equação 8).

Além das reações de oxidação, o CAN também é um reagente de nitração eficaz, especialmente para a nitração de sistemas de anéis aromáticos. Por exemplo, na acetonitrila, o CAN reage com o anisol para obter produtos de orto-nitração(Equação 9). No entanto, devido às fortes propriedades oxidantes do CAN, o sistema de anéis aromáticos frequentemente passa por reações de polinitração e até mesmo produz polímeros difíceis de separar.Estudos descobriram que a adsorção de CAN em sílica gel pode reduzir suas propriedades oxidantes, reduzindo, assim, a formação de produtos polinitro. Por exemplo, em acetonitrila, usando sílica gel como transportador para nitrar carbazol e 9-alquilcarbazol com CAN, o rendimento pode ser aumentado para 70% a 80%(Equação 10).

Conclusão

Agradecemos a leitura do nosso artigo e esperamos que ele possa ajudá-lo a entender melhor o nitrato de cério (IV) e amônio, o oxidante comumente usado. Se quiser saber mais sobre o nitrato de cério (IV) e amônio e outros pós, recomendamos que visite a Stanford Advanced Materials (SAM) para obter mais informações.

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