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    • Sin-dihidroxilação diaromática de naftalenos com um catalisador de ferro biomimético

    Título Sin-dihidroxilação diaromática de naftalenos com um catalisador de ferro biomimético
    Autores Najoua Choukairi Afailal, Margarida Borrell, Marco Cianfanelli, Miquel Costas
    Revista Revista da Sociedade Química Americana
    data 12/20/2023
    Doi 10.1021/jacs.3c08565
    Introdução Os arenos servem como matérias-primas valiosas na síntese orgânica devido à sua abundância natural, mas sua estabilidade decorrente da aromaticidade restringe a reatividade. Métodos raros de desaromatização oxidativa transformam anéis aromáticos em estruturas 3D por meio da introdução de ligações Csp3–O, oferecendo diversas possibilidades químicas. Este estudo emula a naftaleno-dioxigenase utilizando um catalisador de ferro altamente reativo com peróxido de hidrogênio para a sin-di-hidroxilação catalítica de naftalenos. A eletrofilicidade das espécies oxo de ferro hipervalente é crucial para superar a estabilidade aromática. A dihidroxilação inicial cria um sítio olefínico reativo para reações subsequentes. A bis-dihidroxilação sequencial de vários naftalenos resulta em valiosos produtos tetrahidroxilados, facilitando uma rápida diversificação.
    Citação Najoua Choukairi Afailal, Margarida Borrell, Marco Cianfanelli, Miquel Costas. Sín-di-hidroxilação desaromática de naftalenos com um catalisador de ferro biomimético. J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 146(1):240-249. DOI: 10.1021/jacs.3c08565
    Elemento Hidrogênio (H) , Oxigênio (O)
    Materiais Compostos químicos
    Indústria Química e Farmácia
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