Aziridinação enantiosseletiva dirigida ao substrato de álcoois alquenílicos controlada por um cátion quiral

Título	Aziridinação enantiosseletiva dirigida ao substrato de álcoois alquenílicos controlada por um cátion quiral
Autores	Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson, Arthur R. Lit, Robert J. Phipps
Revista	Jornal da Sociedade Americana de Química
data	03/24/2023
Doi	10.1021/jacs.3c00693
Introdução	A aziridinação de alcenos é uma transformação versátil usada para construir compostos quirais contendo nitrogênio. Relatamos uma aziridinação enantiosseletiva de álcoois alquenílicos, permitindo a transferência assimétrica de nitreno para uma variedade de alcenos. Nosso método é direcionado ao substrato, utilizando interações não covalentes entre o substrato, o dímero de tetracarboxilato de ródio (II, II) dianiônico aquiral e os cátions derivados de alcaloides de cinchona, que formam uma bolsa quiral para a aziridinação. Avaliamos as classes de alcenos compatíveis, apresentamos um mnemônico para prever os resultados da reação e propomos protocolos de pós-funcionalização que demonstram o potencial sintético de produtos de aziridina-álcool enantioenriquecidos.
Citação	Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson e Arthur R. Lit et al. Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation. J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145(13):7516-7527. DOI: 10.1021/jacs.3c00693
Elemento	Ródio (Rh)
Materiais	Compostos químicos
Indústria	Química e Farmácia

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