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    • Reorganização Redox: Mudanças de 1,5-hidreto promovidas por alumínio permitem a síntese controlada de ciclohexenos multissubstituídos

    Título Reorganização Redox: Mudanças de 1,5-hidreto promovidas por alumínio permitem a síntese controlada de ciclohexenos multissubstituídos
    Autores Dr. Lewis B. Smith, Dr. Roly J. Armstrong, Jingyan Hou, Edward Smith, Ming Sze, Dr. Alistair J. Sterling, Dr. Alex Smith, Profa. Dra. Fernanda Duarte, Prof. Dr. Timothy J. Donohoe
    Revista Angewandte Chemie (International Ed. in English)
    data 07/21/2023
    Doi 10.1002/anie.202307424
    Introdução A síntese de ciclohexenos a partir de tetrahidropiranos é obtida de forma eficiente por meio de um processo tandem de deslocamento de 1,5-hidreto e condensação de aldol. Esse método utiliza reagentes de alumínio como Al2O3 ou Al(OtBu)3 para promover a mudança de hidreto com total regioespecificidade e enantioespecificidade, superando as condições básicas. As condições de reação brandas e o acesso versátil a materiais iniciais de tetrahidropiranos destacam a tolerância do grupo funcional do método. Mais de 40 exemplos de ciclohexeno, muitos deles enantiopuros, demonstram a instalação precisa de substituintes. A função dupla do alumínio na facilitação da troca de hidreto e na ativação de sítios nucleofílicos e eletrofílicos é apoiada por estudos experimentais e computacionais.
    Citação Lewis B. Smith, Roly J. Armstrong e Jingyan Hou et al. Redox Reorganization: Aluminium Promoted 1,5-Hydride Shifts Allow the Controlled Synthesis of Multisubstituted Cyclohexenes. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2023. Vol. 62(36). DOI: 10.1002/anie.202307424
    Elemento Alumínio (Al)
    Indústria Química e Farmácia
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