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  • O mecanismo da hidrogenólise de epóxido seletiva de Markovnikov catalisada por complexos de rutênio PNN e PNP Pincer

    • O mecanismo da hidrogenólise de epóxido seletiva de Markovnikov catalisada por complexos de rutênio PNN e PNP Pincer

    Título O mecanismo da hidrogenólise de epóxido seletiva de Markovnikov catalisada por complexos de rutênio PNN e PNP Pincer
    Autores Marianna C. Head, Benjamin T. Joseph, Jason M. Keith, Anthony R. Chianese
    Revista Organometálicos
    data 02/27/2023
    Doi 10.1021/acs.organomet.2c00503
    Introdução O recente interesse na catálise homogênea da hidrogenólise de epóxidos produzindo álcoois levou ao desenvolvimento de catalisadores para a formação seletiva de álcool Markovnikov ou anti-Markovnikov. Os catalisadores seletivos de Markovnikov geralmente envolvem catálise bifuncional do tipo Noyori/Shvo com estruturas RuH/NH ou FeH/OH. Os mecanismos propostos sugerem a hidrogenólise cooperativa da ligação C-O com um hidreto de metal e um grupo pendente de ligante ácido, semelhante à hidrogenação de ligação dupla polar. Por meio de estudos computacionais e experimentais combinados, exploramos os mecanismos de hidrogenólise de epóxido catalisados por complexos de rutênio PNP e PNN do tipo Noyori. Nossas descobertas indicam que a via bifuncional proposta anteriormente para esses sistemas de rutênio é energeticamente desfavorável. Em vez disso, a abertura do anel ocorre por meio do ataque nucleofílico do hidreto de rutênio no carbono do epóxido, sem o envolvimento do grupo N-H do ligante. A lei de taxa e as barreiras de energia previstas pela DFT estão alinhadas com os resultados do estudo cinético.
    Citação Marianna C. Head, Benjamin T. Joseph e Jason M. Keith et al. The Mechanism of Markovnikov-Selective Epoxide Hydrogenolysis Catalyzed by Ruthenium PNN and PNP Pincer Complexes. Organometallics. 2023. Vol. 42(5):347-356. DOI: 10.1021/acs.organomet.2c00503
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