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PI17840 Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N.º CAS: 180675-08-5)

Número de catálogo. PI17840
Fórmula química C25H29NO6
Formulário Sólido
Cor Branco a amarelado claro a bege
Pureza ≥ 98,0% (HPLC)
Sinônimos Ácido N-α-Fmoc-(O-3-metil-pent-3-il)aspártico

O Fmoc-Asp(OMpe)-OH é um derivado de aminoácido protegido utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) para minimizar as reações colaterais da aspartimida. Stanford Advanced Materials (SAM) fornece esse reagente com alta pureza química e controle enantiomérico, facilitando a síntese de peptídeos complexos. Oferecemos quantidades a granel sob rigoroso controle de atmosfera.

Produtos relacionados: PI15159 (+)-N,N′-dialiltartamida, PI11284 Cloridrato de éster metílico do ácido 5-aminolevulínico, PI11339 3-fluoro-4-morfolin-4-il-fenilamina

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Fmoc-Asp(OMpe)-OH (CAS No.: 180675-08-5)
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Fórmula química
C25H29NO6
Formulário
Sólido
Cor
Branco a amarelado claro a bege
Pureza
≥ 98,0% (HPLC)
Sinônimos
Ácido N-α-Fmoc-(O-3-metil-pent-3-il)aspártico
 
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Pureza
≥ 99%
Número CAS
2942-59-8
Formulário
Pó
 
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Pureza
≥ 99%
Número CAS
6276-54-6
Formulário
Pó
 
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Pureza
≥ 99%
Número CAS
156-38-7
Formulário
Pó

FAQ

Por que o Fmoc-Asp(OMpe)-OH é preferido ao Fmoc-Asp(OtBu)-OH na síntese de peptídeos?

O volumoso grupo protetor da cadeia lateral O-3-metilpent-3-il (OMpe) cria um impedimento estérico significativo. Esse impedimento inibe a reação de ciclização da aspartimida catalisada por base, que ocorre com frequência durante as etapas repetitivas de remoção do Fmoc, resultando em um perfil de peptídeo bruto mais puro.

Quais são as condições ideais de clivagem para remover o grupo protetor da OMpe da cadeia peptídica?

Os coquetéis padrão de clivagem com ácido trifluoroacético (TFA) que contêm agentes de eliminação, como água, triisopropilsilano (TIS) e fenol, clivam facilmente o grupo OMpe. Esse grupo possui uma labilidade ácida comparável à da proteção tradicional com terc-butil (tBu).

Como a umidade afeta o desempenho do Fmoc-Asp(OMpe)-OH durante o acoplamento?

A umidade reage com os reagentes de acoplamento, causando hidrólise e reduzindo a eficiência da ativação. A água também promove a racemização do éster do aminoácido ativado. Armazenar o reagente em um recipiente hermeticamente fechado e dessecado a baixas temperaturas preserva seu desempenho.

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