PI17841 Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (N.º CAS: 1135616-49-7)

Número de catálogo.	PI17841
Fórmula química	C35H42N4O7S
Cor	Branco a esbranquiçado
Densidade	1,33 g/cm³ (estimado)
Formulário	pó
Pureza	≥95,0% (HPLC)
Sinônimos	Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH, N-α-Fmoc-N-ω-metil-N-ω’-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonil)-L-arginina

O Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH é um derivado de aminoácido protegido utilizado como bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) com Fmoc. A Stanford Advanced Materials (SAM) fornece aminoácidos protegidos por Fmoc para apoiar a pesquisa com peptídeos, reduzindo reações colaterais e garantindo eficiências de acoplamento reproduzíveis durante a síntese.

Produtos relacionados: PI15159 (+)-N,N′-dialiltartamida, PI11284 Cloridrato de éster metílico do ácido 5-aminolevulínico, PI11339 3-fluoro-4-morfolin-4-il-fenilamina

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Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (CAS No.: 1135616-49-7)

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Especificação

Avaliações

Propriedade	Valor
Fórmula química	C35H42N4O7S
Peso molecular	662,80 g/mol
Pureza (HPLC)	≥95,0%
Forma	Pó
Cor	Branco a esbranquiçado
Solubilidade	Solúvel em dimetilformamida (DMF) (1 mmol em 2 mL)
Temperatura de armazenamento	15 - 25 °C
Grupo funcional	Fmoc
Adequação para reações	Síntese de peptídeos em fase sólida com Fmoc
Nível de qualidade	200

Propriedade	Valor
Fórmula química	C₃₅H₄₂N₄O₇S
Peso molecular	662,80 g/mol
Pureza (HPLC)	≥95,0%
Forma	Pó
Cor	Branco a esbranquiçado
Solubilidade	Solúvel em dimetilformamida (DMF) (1 mmol em 2 mL)
Temperatura de armazenamento	15 - 25 °C
Grupo funcional	Fmoc
Adequação para reações	Síntese de peptídeos em fase sólida com Fmoc
Nível de qualidade	200

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PI17841 Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (N.º CAS: 1135616-49-7)

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Fórmula química

C35H42N4O7S

Cor

Branco a esbranquiçado

Densidade

1,33 g/cm³ (estimado)

Formulário

pó

Pureza

≥95,0% (HPLC)

Sinônimos

Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH, N-α-Fmoc-N-ω-metil-N-ω’-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonil)-L-arginina

PI11230 Ácido 2-cloronicotínico (Nº CAS: 2942-59-8)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

2942-59-8

Formulário

Pó

PI11229 Cloridrato de 3-cloropropilamina (número CAS: 6276-54-6)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

6276-54-6

Formulário

Pó

PI11227 Ácido 4-hidroxifenilacético (número CAS: 156-38-7)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

156-38-7

Formulário

Pó

FAQ

Por que o grupo Pbf é preferido ao grupo Pmc para a proteção da cadeia lateral da arginina metilada no SPPS?

O grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonil) apresenta cinética de clivagem mais rápida, removendo a proteção aproximadamente 1,2 a 1,4 vezes mais rápido do que o Pmc em ácido trifluoroacético (TFA). Além disso, o Pbf minimiza reações colaterais, como a sulfonização do triptofano, quando combinado com captadores de silano.

Quais reagentes e condições de acoplamento são recomendados para otimizar o acoplamento de Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH?

Como o grupo Pbf mascara totalmente a reatividade da cadeia lateral guanidínica, é possível realizar o acoplamento de Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH utilizando métodos de ativação padrão. Reagentes de acoplamento padrão à base de urônio ou fosfônio, como PyBOP, TBTU ou HATU em dimetilformamida (DMF) com diisopropiletilamina (DIPEA), proporcionam um acoplamento de alta eficiência sem modificação estrutural.

O Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH requer protocolos específicos de armazenamento em comparação com outros derivados da arginina?

Ao contrário dos derivados simétricos da dimetilarginina, como o Fmoc-SDMA(Boc)₂-OH, que podem perder um grupo Boc abaixo de -20 °C, o Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH é altamente estável. É possível armazená-lo com segurança, dessecado, à temperatura ambiente (15–25 °C), sem risco de desproteção prematura dos grupos Pbf da cadeia lateral ou dos grupos Fmoc do terminal N.